一、有机物wu的同分异构体
1. 同分异yi构体的概念
化合物wu具有相同的分子式shi,但具有不同结构的现xian象,叫做同分异构现xian象。具有同分异构现象的化合物wu互称为同分异构体。
2. 同系物、同分异构体、同素异yi形体和同位素的比较
① 分子式相同则相对分子质zhi量必然相同,但相对分fen子质量相同而分fen子式不一定相同。如:H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相xiang对分子质量相同,但分子式不同tong。最简式相同的de化合物不一定是同分异yi构体,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式shi不同。
② 分子结构不同是由分子里原子或huo原子团的排列方式不同而引起的,如ru:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③ 同分异构现xian象在有机化合物wu中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如ru:CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分fen异构现象在某些无机化合物中也存cun在,如:CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和heHNCO(异氰酸suan)。
④ 化合he物的分子组成、分子结构gou越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越yue强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分fen异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构gou体分别为2种、3种zhong。
⑤ 同分异yi构体之间的化学性质可能相同也可能不bu同,但它们的物理性质一yi定不同。各同分异构体中,分fen子里支链越多,熔沸点一般越低。
二. 同分异构体的类型
绝大da多数有机物普遍存cun在同分异构现象,高中阶段duan的同分异构现象主要有4种情况kuang。即碳链异构、官能团位置异构、官guan能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连lian接次序不同引起的异yi构,如,正丁烷与yu异丁烷。由于烷烃分子中没有官能neng团,所以烷烃不bu存在官能团位置异构和官能团类lei别异构,而只有碳链异构。再如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊wu醛)与(CH3)2CHCHa322CHO(2-甲基ji丁醛)也属于碳链lian异构。
2. 官能团位置异构
rap含有官能团tuan的有机物,由于官能neng团的位置不同引yin起的异构。如,CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2;
CH3CH2CH2CH2COH(1-丁ding醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇);邻二甲jia苯、间二甲苯与对二甲苯。
含有官能团(包括kuo碳碳双键、叁键)的有机物wu一般都存在官能团位置异yi构。互为碳链异构和官能neng团位置异构的有机物属shu于同类物质异构。
3. 官能团类别异构
所谓官能团类别异构gou是指分子式相同,官能团类型不同所suo引起的异构。除烷烃以外,绝jue大多数有机化合he物分子都存在与其对应的官能团tuan类别异构体。
各ge类有机物异构体情况kuang见下表:
淀粉和he纤维素都可用(C6H10O5)n,但由于n不等deng,所以不是同分异构体。
4. 顺反异构
不饱和烃(烯烃)的C=C双键,还C=N双键jian,N=N双键及环状等化合物中可能neng存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。
存在顺反异构的条件:碳碳双shuang键的每一个碳原子连两个不同tong的原子或原子团。
三.同分异构体的书shu写方法
(一yi)思路方法
1、列出有机ji物的分子式。
2、根据ju分子式找出符合he的通式,由通式初步bu确定该化合物为wei烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔que烃、二烯烃或环烯烃ting;芳香烃及烃的衍生物等。
3、书写顺序:先xian写碳链异构,再zai写位置异构,最后写官能neng团异构。
4、书写方法:
1.等效氢qing法
同一碳tan原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上shang相连的甲基上的氢原子互为等效;处于yu镜面对称位置的碳tan原子上的氢原子互为等效;特别bie适合于环状化合物异构体书shu写。
例1.写出联lian二苯的一氯取代物。分析:分析物质zhi对称性并进行编号。
说明联二苯中zhong只有a、b、c三个碳tan原子上的位置不同,则联二苯的一氯lu代物有三种,分别为:
2.转换法
例1.写出chu苯环上连有四个甲基的异构体。
分析:依据教材知识,二甲jia苯有三种形式,
可将二er甲苯中两个甲基ji换为2个氢原子,其余四个ge碳上的氢原子换为甲基,便可得题目所求异构体:
3.移位法
例3.写出与互为同分异构体且含有苯环,又属于酯类化合物的结构简式shi。
分析:属于酯类化合物,结构中必含,且不bu能直接连接在氢原子上,故gu可对题给结构中有关原子或原子团tuan的位置作相应变动即可。
故:题目所求同分异构体有六种,它们men分别是:
(二)碳链异构书写规律
碳tan链异构的书写顺序应遵zun循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻lin到间,后三句是指支链lian的大小、支链的移动及排布形xing式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边bian排、不到端”的口诀书写,要yao注意思维有序,谨防fang重复和遗漏。
例、请写出C7H16的所有同分异构体
⑴ 先写最长的碳链:
⑵ 减少1个C,找zhao出对称轴,依次加在第di②、③ ……个geC上(不超过中线):
⑶ 减少2个C,找zhao出对称轴:
① 组成一个-C2H5,从第3个C加起(不bu超过中线):
② 分为两个-CH3
a 两个-CH3在同tong一碳原子上(不超chao过中线):
b两个-CH3在不同的碳原yuan子上:
⑷ 减少shao3个C,取代基为3个-CH3(不可ke能有-C2CH3)
小结:
1. 主链由长到短,支链由整到散,位置zhi由心到边,连接不bu能到端。碳总为四键,规律牢记ji心间。
2. 甲jia基不能挂在第一个碳上,乙基ji不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第di三个碳上。
3. 熟记C1-C6的碳链异构:
壬烷C9H20的de同分异构体:共35种。
1、主链9个碳原yuan子(1种)
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